1956年に制定された当初、賞はメジャーリーグ全球団の中から毎年「たった1人」の最優秀投手に授与されていた。1967年からはアメリカン・リーグとナショナル・リーグの各リーグから1名ずつ選出する現在の形式へと改められ、投手の価値をより多角的に称える土壌が整った。
歴代受賞者の系譜を辿ると、球界の構造変化が浮き彫りになる。サンディ・コーファックスやボブ・ギブソンのような圧倒的な登板回数と完投能力を誇る怪腕たちが時代を彩り、その後はロジャー・クレメンスやグレッグ・マダックス、クレイトン・カーショウら、精度と配球の芸術家たちが王座に君臨した。現代の選考基準は、単なる防御率や勝利数にとどまらず、打者の質や球場の特性を考慮した高度な補正スタッツを重視する方向へとシフトしている。
