彼女の死を語る上で避けて通れないのが、当時の大統領ジョン・F・ケネディおよびその弟である司法長官ロバート・ケネディとの親密な関係である。マディソン・スクエア・ガーデンで歌われた艶やかな「ハッピーバースデー・ミスター・プレジデント」は、その危険な距離感を象徴する象徴的事件だった。
冷戦の緊迫下、連邦捜査局(FBI)長官J・エドガー・フーヴァーは彼女の動向を危険視し、電話盗聴を含む徹底的な監視網を敷いていた。ロバート・ケネディが死の当日に彼女の自宅を訪れていたとする複数の証言は長年否定されてきたが、解除されたファイルは、彼女が国家機密に触れうる立場にいたことに対する政権中枢の極度の焦燥感を裏付けている。