観光都市としての上田の厚みは、全国的にも屈指のレベルを誇ります。その象徴が、天下の徳川軍を二度にわたって退けた不落の名城・上田城跡公園です。春には約千本の桜が濠を埋め尽くし、秋には見事な紅葉が城郭を彩るこの場所は、市民憩いの場であると同時に、武名を轟かせた真田昌幸・幸村（信繁）父子の息吹を今に伝える精神的支柱でもあります。
市内には数々の真田幸村ゆかりの地が点在しており、真田の郷（旧真田町エリア）に位置する真田氏館跡や真田氏本城跡など、戦国ファンを魅了してやまない史跡が往時の姿をとどめています。山城の土塁に立つと、山河の要害を巧みに生かした知略の歴史が肌感覚で蘇ります。
歴史の深さに加え、南北に広がる豊かな自然景観も見逃せません。市の南部には、標高約2,000メートルの高台に広がる美ヶ原高原が鎮座。富士山や北アルプスを一望する360度の大パノラマは、日常の喧騒を一瞬で忘れさせる圧倒的なスケールを誇ります。一方、旅の疲れを癒やす場として「信州の鎌倉」と称される別所温泉があり、平安時代からの歴史を持つ古刹・安楽寺の八角三重塔（国宝）を眺めながら、肌触りの柔らかな弱アルカリ性単純硫黄泉を堪能する極上のひとときが約束されています。
