D.Oのキャリアを語る上で避けて通れないのが、複数回にわたる逮捕と服役の歴史です。2009年に麻薬及び向精神薬取締法違反容疑などで逮捕された際、執行猶予付きの判決を受けたものの、2018年に再び大麻取締法違反および麻薬取締法違反などの容疑で逮捕されました。
当時の報道では大規模なコカインや大麻の所持・密売ルートとの関わりが取り沙汰され、ヒップホップ界のみならず一般ニュースでも大々的に報じられました。裁判において彼は自身の非を認めつつも、ストリートで生きてきたリアリティと向き合い、最終的に実刑判決が確定して刑務所へ収監されることとなりました。
獄中生活では読書や自己鍛錬を重ね、自らの過去と徹底的に向き合ったと明かしています。逃げ隠れせず罪を償い、出所後に再びマイクを握って表現者として立つ姿勢が、ストリートヘッズから熱狂的なプロップス（支持）を集め続ける要因となっています。
