若林豪の俳優人生において最大の危機となったのが、2008年5月に発生した急病でした。当時、舞台『恋ぶみ屋一葉』の巡業先であった石川県金沢市で体調の異変を訴え、緊急入院となりました。
診断結果は慢性硬膜下血腫。頭蓋骨の下にある硬膜と脳の間に徐々に血液が溜まり、脳を圧迫する重篤な疾患でした。発見が遅れれば命に関わる危険な状態であり、緊急手術が行われました。本人が後にテレビ番組や手記で振り返ったところによると、舞台稽古の最中から軽い頭痛やろれつの回りにくさを感じていたものの、プロ意識の高さから我慢を重ねてしまっていたといいます。
手術は無事に成功し、懸念された後遺症もほとんど残らず、驚異的な回復力で同年秋には仕事復帰を果たしました。『徹子の部屋』に出演した際には、医師からの「あと数日処置が遅れていたら助からなかった」という緊迫した宣告を明かし、健康であることへの感謝と家族の献身的な看病について実感を込めて語っています。