2019年2月、小林よしひさ氏の番組卒業が正式発表されると、日本中が「よしお兄さんロス」に包まれました。なぜ絶大な人気を誇る中で卒業を決意したのか、その理由に関心が集まりました。
後に本人が語ったところによると、最大の理由は「次世代への確かなバトンタッチ」と「自分自身の年齢と体力を見据えた引き際」でした。14年という歳月の中でやりきったという充実感があったこと、そして30代後半を迎えて体操のお兄さんとしての最高水準のパフォーマンスを維持し続ける責任を果たしきったタイミングとして、自ら卒業を申し出たといいます。同期のように苦楽を共にした上原りさ氏と揃っての卒業は、ひとつの黄金時代の完結を象徴する出来事となりました。