彼が手がけてきたコンテンツは、お笑いの歴史を塗り替える画期的なものばかりだった。『Amazon Prime Video』で配信されている『HITOSHI MATSUMOTO Presents ドキュメンタル』は、密室での自由な笑いの実験場として世界的な成功を収めた。また、『TBSテレビ』系列で放送される『水曜日のダウンタウン』は、エッジの効いた企画と検証で若者層から絶大な支持を得た。
しかし、これらの番組で見せた「審査員」「仕掛け人」としての絶対的な立ち位置が、彼を単なる一芸人から「お笑い界の絶対権力者」へと押し上げた。番組内での彼の反応一つで芸人の価値が決まるような演出は、熱狂的な支持を集めると同時に、「偉そうに見える」「笑いを押し付けられていると感じる」といった反発の声をも生み出す要因となった。
