髙地優吾さんの学歴を振り返る上で欠かせないのが、出身高校である神奈川県立保土ケ谷高等学校での日々です。
地元である神奈川県横浜市で育った髙地さんは、公立中学校を卒業後、保土ケ谷高校へ進学しました。高校時代はサッカー部に所属し、仲間たちとボールを追いかけるごく一般的な高校生活をスタートさせていました。ところが、高校1年生の春（2009年5月）、日本テレビ系の人気バラエティ番組『スクール革命!』のレギュラーオーディションに友人が書類を送ったことをきっかけに、彼の運命は180度激変します。
何百人もの応募者の中から最終選考に残り、番組内オーディションを勝ち抜いて合格。そのままジャニーズ事務所（当時）に入所し、B.I.Shadowとしての活動や中山優馬 w/B.I.ShadowとしてCDデビューを果たすなど、本人の意思が追いつかないほどの急流に飲み込まれました。
高校生活の途中で突如として芸能人となった髙地さんですが、芸能活動を理由に高校を中退したり、芸能コースのある通信制高校へ転校したりすることなく、保土ケ谷高校を3年間で卒業しています。この高校時代から一貫して見られる「途中で投げ出さず、日常の学び舎を最後までやり切る」という姿勢が、後の和光大学でのストレート卒業へと地続きになっています。
