服の前合わせ、すなわちボタンをかける向きが男女で正反対になった背景には、単なるデザイン上の気まぐれではなく、明確な実用性と当時の階級社会が深く関わっています。服飾史家や歴史資料の調査から判明している決定的な理由は、男性の「戦闘・機能性」と、女性の「身分・着付けの習慣」という2つのルーツです。
男性シャツのボタンが右側にある理由は、中世ヨーロッパの騎士や軍人の装備に端を発します。当時、多くの兵士や騎士は右手で武器（剣やサーベル）を抜いて戦っていました。左腰に差した剣を右手で素早く抜く際、もし服の前合わせが左前（左生地が上）になっていると、剣の柄や手の甲が衣服の隙間に引っかかり、命取りとなる致命的な隙が生まれてしまいます。
さらに、馬に乗って疾走する際や左手に構えた盾で敵の攻撃を受ける際、風や冷気、あるいは敵の刃先が合わせ目から内部に入り込まないよう、生地の左側を上に重ねる「右前（右側にボタン、左側にボタンホール）」の構造が軍服のスタンダードとして定着しました。この軍服や警察制服の合理的な機能美が、近代の紳士用ワイシャツへそのまま受け継がれたのです。
一方で、レディースシャツやブラウスのボタンが逆（左側）につく理由は、全く異なる文脈から生まれました。その発端は、17世紀から19世紀にかけてのヨーロッパ上流階級の生活様式にあります。当時、衣服にボタンを用いること自体が金銀や貴石、貝殻などを用いた贅沢品であり、富と権力の象徴でした。
そのような高級な衣装を日常的に身につける貴族やブルジョワジーの貴婦人たちは、自分で服を着ることはなく、専属の「使用人（召使のメイド）」に着せてもらっていました。対面した右利きのメイドが正面からボタンを留めやすいように設計された結果、着用者から見て「左側にボタン、右側にボタンホール」という左前の配置が標準化したとされています。つまり、女性服の左前は「自分では着替えないほど身分が高い」というステータスシンボルそのものだったというわけです。
