『シテール島への船出』を鑑賞する上で、最も知的好奇心を刺激する争点が「彼らは島へ向かっているのか、それとも島を去ろうとしているのか」という問題です。この絵画の原題は長らく『シテール島への巡礼（Pèlerinage à l'île de Cythère）』と記録されていましたが、19世紀以降の美術批評において解釈が二分されることになりました。
出発説を支持する論拠としては、画面右端のヴィーナスの彫像から左手の豪華な黄金の船へと視線が誘導されるダイナミズムや、愛の成就を求めて巡礼の旅に出るという祝祭的なテーマ設定が挙げられます。一方、決定的な反論として台頭したのが「帰還説」です。画面右側のヴィーナス像にはバラの花綱が巻き付けられており、男女はすでに愛の儀式を終えた後の余韻を漂わせています。右から左へと順にカップルを観察すると、愛の語らいに夢中な座った男女から、立ち上がり、船へと歩みを進める男女へと、時間の経過がパノラマのように描かれていることが分かります。
現在の一流キュレーターや美術史家の多くは、この二者択一を超えた「愛の歓楽の儚さと現世への回帰」という両義性こそが、ヴァトーが意図した真の主題であると解釈しています。永遠には続かない陶酔の時間、夢の島から日常へと戻らざるを得ない人間の切なさが、夕暮れとも朝焼けともつかない淡い光の中に凝縮されています。
