2人の最初の接点は、かつてレギュラー出演していた情報バラエティ番組『ウチくる!?』などの共演でした。当時は共演者の一人に過ぎませんでしたが、互いに前パートナーとの離婚を経験した後の2012年12月、タレントの東貴博さんと安めぐみさん夫妻が主催した食事会で再会を果たしたことが大きな転機となりました。
当時、すでにシングルマザーとして2人の子供を懸命に育てていた山口さんに対し、田中さんは純粋な好意を抱き、真摯にアプローチを重ねました。外食デートを重ねる一般的な交際とは異なり、田中さんは最初から「子供たちへの負担を最小限にすること」を最優先に配慮。山口さんの実家や自宅で子供たちと一緒に過ごす時間を増やし、焦らず少しずつ信頼関係を育んでいきました。
約2年半に及ぶ丁寧な交際期間を経て、2015年10月4日に都内で行われた結婚報告会見は、終始笑顔とユーモアに包まれた名会見として今も語り継がれています。