ヘボン式を運用する上で最大のポイントとなるのが、長音の扱い方だ。「おおの」を「OHNO」と表記するか「ONO」とするか。原則としてヘボン式では「O」や「U」の長音符号を省略するため、「大野」は「ONO」、「太郎」は「TARO」と記載する。だが、長音表記を希望する申請者のために「OH」などの別名併記を認める例外規定も存在する。
また、撥音（「ん」）の表記にも注意が必要だ。B・M・Pの唇音の直前に来る「ん」は「N」ではなく「M」と書く。「新聞（SHIMBUN）」や「難波（NAMBA）」が典型例だ。「し（SHI）」「ち（CHI）」「つ（TSU）」「ふ（FU）」などの表記を含め、訓令式（SI, TI, TU, HU）との明確な相違点を把握することがミス防止の基本となる。
