早稲田大学の歴史において、一般社会に最も暗い影を落とし、大学のブランドイメージを失墜させた事案として挙げられるのが、2003年に発覚したスーパーフリー事件です。公認インカレサークル「スーパーフリー」の幹部らが、組織的かつ計画的に女子大生らを泥酔させて性的暴行に及んでいたという極めて悪質な集団犯罪でした。
早稲田スーパーフリー事件の経緯を辿ると、発端は2003年5月、被害を受けた女性が警察へ被害届を提出したことでした。翌6月にサークル代表を務めていた早稲田大学の男子学生（当時28歳）をはじめとする主要メンバーが準強姦容疑で逮捕され、事件の全貌が明るみに出ました。逮捕された代表には懲役14年の実刑判決が下され、共犯の学生たちにも重い刑事責任が科されています。
この事件がもたらした社会的打撃は甚大でした。「名門大学のサークル」という看板が悪質な犯罪の隠れ蓑にされていた事実に対し、早稲田の不祥事に対するネットの反応やマスメディアの報道は苛烈を極めました。大学側は直ちに該当サークルの公認を取り消し、関与した学生に対して退学を含む最も重い懲戒処分を公式発表しましたが、大学側のサークル管理の甘さや事態の把握遅れに対する非難の声は長く続きました。
