ミュージカル『アニー』の初代主役を務めた子役時代から、東京大学法学部卒業、司法試験合格、検察官(検事)就任という異色の経歴を持つ山尾志桜里氏。政界入りを果たしたのは2009年8月の第45回衆議院議員総選挙でした。愛知7区から民主党公認で出馬し、自民党の重鎮・鈴木淳司氏を破って初当選を飾ります。
しかし、民主党政権への失望が広がった2012年12月の第46回衆議院議員総選挙において、自民党の鈴木氏に約2万7,000票の大差をつけられて敗北。重複立候補していた比例東海ブロックでも復活できず、これが山尾氏の政治キャリアにおける唯一の「落選」となりました。
その後、地道な辻立ちと地域対話を重ねた山尾氏は、2014年12月の第47回衆院選で約5,000票差で鈴木氏を破り、見事に国政復帰を果たします。2016年には待機児童問題の追及で一気に知名度を全国区へ押し上げ、民進党政調会長に抜擢されるなど、まさに飛ぶ鳥を落とす勢いを見せました。
最大のドラマとなったのは2017年秋の総選挙でした。直前に週刊文春による私生活のスキャンダルが報じられ、民進党幹事長の内定取り消しと離党を余儀なくされた直後、無所属での出馬を決断。連日メディアの厳しい追及を受ける完全アウェーの中、開票作業は深夜までもつれ込み、わずか834票差(得票率0.3%差)で競り勝つという前代未聞の執念を見せました。