ブレアの人生において最も過酷で、視聴者にもトラウマ級の衝撃を与えたのが、シーズン5第10話「乗馬クラブへ連れてって（原題: Riding in Town Cars with Boys）」です。モナコ公国のルイ王子との政略的な婚約に揺れる中、ブレアは改めてチャックへの真実の愛を自覚し、2人は車で共に逃避行を図ろうとします。
しかし、ゴシップガールの情報をもとに執拗に追いすがるパパラッチのバイク集団を振り払おうとした結果、2人を乗せたハイヤーが激しく壁に激突。現場は炎とガラス片に包まれ、2人は病院へ緊急搬送される事態となりました。
この事故により、ブレアは一命を取り留めたもののお腹に宿していたルイ公子の赤ちゃんを流産してしまいます。さらにチャックは心停止状態に陥り、ブレアは「神様、チャックを助けてくれたらルイと結婚し、チャックとは二度と結ばれません」と悲痛な誓約を立てることに。この精神的・肉体的な極限状態とあまりに重いストーリーラインが、視聴者の脳裏に「ブレアの悲劇＝死」として強烈に刻み込まれました。
