デビュー作で主演を飾ったものの、その後は順風満帆とはいきませんでした。数々のオーディションに落ち続け、役者の道に進むべきか葛藤していた下積み時代、窪田の運命を決定づける作品と出会います。それが2008年に放送された特撮ドラマ『ケータイ捜査官7』です。
メガホンを取った世界的巨匠・三池崇史監督は、何百人もの候補者の中から主人公・網島ケイタ役に窪田を選出しました。この現場で窪田は、三池監督から徹底的な演技指導とプロとしての心構えを叩き込まれます。クランクアップ時、三池監督が窪田に対して贈った「窪田を選んだ理由は10年後に分かる」という言葉は、映像ファンの間でも語り草となっている有名な逸話です。
当時の現場スタッフの証言によると、窪田はアクションシーンの合間も一切の妥協を見せず、泥まみれになりながら役柄に没入していたといいます。この時期に培われた「現場でのタフネス」と「泥臭く役を生きる姿勢」こそが、単なるイケメン俳優にとどまらない骨太な表現力の原点となりました。その後、『浪花の華〜緒方洪庵事件帳〜』や映画『十三人の刺客』、ヤンキーアクションの金字塔『ガチバン』シリーズへと出演を重ね、着実に実力派としての階段を駆け上がっていきます。