なぜ『俺のスカート、どこ行った？』には、数年後にエンタメ界の主役に躍り出る逸材が集中していたのでしょうか。業界関係者の証言や当時の制作背景を辿ると、日本テレビ土曜ドラマ枠が長年培ってきた「若手育成エコシステム」と綿密なオーディション戦略が浮き彫りになります。
当時、King & Princeとしてデビュー2年目を迎えていた永瀬廉は、映画初主演作『うちの執事が言うことには』の公開を控えた勝負の時期でした。明智という冷酷さと脆さを併せ持つ難役への抜擢は、彼の持つ憂いを帯びた眼差しと演技の振れ幅を見込んだ制作陣の明確な意図によるものです。一方、関西ジャニーズJr.（当時）として頭角を現していた道枝駿佑と長尾謙杜の起用は、グループ結成直後の勢いを逃さず、将来のセンタープレイヤーを見越した先行投資的なキャスティングでした。
制作発表会見や当時の現場取材において、プロデューサー陣は「単なるビジュアルの良さだけでなく、原田のぶおという圧倒的な存在感を持つ異物と衝突した際、感情の火花を散らせる演技の熱量」を基準に選考したと明かしています。劇団☆新感線の看板俳優として百戦錬磨の経験を持つ古田新太の胸を借りることで、若手俳優が小手先の技術ではなく「感情の生身のやりとり」を実戦形式で学べる環境が意図的に設計されていたのです。
