髙地優吾の公式な入所理由は2009年5月、中学時代の同級生が日本テレビ系バラエティ番組『スクール革命!』の「3年J組新入生オーディション」に履歴書を送ったことでした。応募総数1,300人を超える大規模選考の中、未経験ながらも最終選考まで勝ち残り、見事視聴者投票および番組審査で合格の座を射止めました。
合格直後の2009年6月には、すでに高い人気を誇っていた中島健人、菊池風磨、松村北斗が所属するユニット「B.I.Shadow」へ電撃加入。直後に中山優馬を加えた「中山優馬 w/B.I.Shadow」としてシングル『悪魔な恋/NYC』でCDデビューを果たし、女子バレーボールワールドグランプリのスペシャルサポーター「NYC boys」として『NHK紅白歌合戦』のステージにも立ちました。
しかし、この華々しいデビューの舞台裏で、髙地自身はダンスも歌も未経験のまま過酷な現場に放り込まれる精神的葛藤を抱えていました。当時のメディア取材や手記において「ダンスの立ち位置も分からず、怒られてばかりで毎日辞めたかった」と赤裸々に吐露していたことからも、想像を絶するプレッシャーであったことがうかがえます。
さらに2011年、メンバーの中島健人と菊池風磨がSexy Zoneとして別グループでCDデビューすることが決定。B.I.Shadowは事実上の自然消滅を迎え、髙地優吾と松村北斗は突如として活動の基盤を失うという、過酷なグループ解体劇に直面することになりました。
