熊谷正敏の経歴を紐解くと、昭和後期から平成の裏社会における構造変化の渦中にいたことが分かります。1962年（昭和37年）生まれの彼は、少年期に暴走族のリーダーとして頭角を現したのち、指定暴力団・稲川会の有力二次団体である碑文谷一家の門を叩きました。東京・城南地区を地盤とする碑文谷一家において、血気盛んな若手組員として頭角を現し、若くして頭脳明晰な手腕を評価されていきます。
やがて自身の傘下組織である「熊谷組」を結成し、のちに組織改称を経て「正道会」会長に就任。さらには碑文谷一家の総長代行や若頭、稲川会本家の理事長補佐といった要職を歴任しました。当時の裏社会は、バブル経済の崩壊を経て、暴力のみを頼みとする旧来の任侠スタイルから、金融や不動産、企業舎弟を通じた経済活動が重要視される転換期にありました。熊谷正敏は鋭いビジネス感覚と組織統率力を武器に、新時代のリーダー候補として組織内外にその名を知らしめたのです。
当時の関係者は「熊谷氏は感情任せに声を荒らげるタイプではなく、常に数字と論理で物事を整理するタイプだった」と回顧しています。この合理主義的な姿勢こそが、のちに彼を異例のメディア進出へと駆り立てる原動力となりました。
