正志さんの名前がお茶の間に広く知れ渡るきっかけとなったのが、フジテレビ系人気バラエティ番組『めちゃ×2イケてるッ！』への出演です。特に名物企画「中居正広の日本一周シリーズ」では、ナインティナインの2人とともに旅の途中で正志さんがサプライズ登場する展開が定番となり、絶大な人気を博しました。
番組内では「正志」「パパ」の愛称で親しまれ、気取らない笑顔と息子への自然体なツッコミでスタジオや視聴者を大いに笑わせました。また、プライベートでも中居さんは大の旅行好きだった父のために、毎年のようにハワイ旅行をプレゼントしていました。現地で正志さんが現地の人々とも物怖じせず片言の英語で仲良くなってしまう陽気なエピソードなど、誰からも愛される天真爛漫な人柄を物語る逸話には事欠きません。
