交際期間中、常に影を落としていたのが羽賀さんの抱える巨額の負債でした。高級外車や派手な生活の裏で膨らんだ借金は数億円規模とも囁かれ、アンナさんがその保証人や肩代わりをさせられているのではないかという疑惑がワイドショーで過熱しました。
その借金返済の象徴的な出来事として世間を騒然とさせたのが、1995年に出版されたペアヌード写真集『アンナ 愛の日記（ANKEN）』です。当代の人気女性タレントと恋人が一糸まとわぬ姿を晒すという前代未聞の企画は、出版界に大激震を走らせました。
この写真集で得られた億単位とも言われる多額の印税・ギャランティは、実際には羽賀さんの借金返済に充てられたと報じられています。アンナさんは当時、愛する人を救いたい一心でオファーを承諾したとされていますが、結果として世間からは「利用されているのではないか」という同情と批判の入り混じった視線が注がれることとなりました。
