堀越高校のもう一つの柱である体育コースの評判は、部活動に青春を捧げたいアスリート志望の生徒から極めて高い評価を得ています。中野区の本校舎だけでなく、八王子市に広大な総合グラウンドやナイター設備完備の専用野球場、サッカー場を保有しており、施設環境は大学や実業団レベルに匹敵します。甲子園出場実績を持つ硬式野球部や、全国高校サッカー選手権の常連であるサッカー部など、プロ選手や指導者を多数輩出している実績が強みです。
一方、同校を巡って長年議論の対象となってきたのが「校則の厳格さ」です。特に男女交際を全面的に禁じる「恋愛禁止ルール」は広く知られていましたが、2019年に同規則に違反したとして自主退学勧告を受けた元生徒が損害賠償を求めた訴訟において、東京地方裁判所は2022年11月、退学勧告処分の一部を違法と認め、学校側に賠償を命じる判決を下しました。
この司法判断を受け、教育関係者の証言によると、同校では生徒心得や指導ガイドラインの抜本的な見直しが進められました。かつてのように一方的な退学処分を科す指導は見直され、生徒のプライベートや人格権を尊重しつつ、トラブルを未然に防ぐ対話型の指導へと変化しています。ただし、現在でも「頭髪の染色・加工の禁止」「指定外のアルバイト禁止」「SNS利用に関するモラル規定」など、規律正しい生活習慣を維持するためのルールは厳密に運用されており、都内の私立高校の中でも指導が行き届いた環境であることに変わりはありません。