芳賀優里亜のキャリアを語る上で欠かせないのが、特撮ヒーロー史に輝く傑作『仮面ライダー555』のヒロイン・園田真理役です。放送当時の彼女はわずか15歳。流星塾の秘密を背負い、オルフェノクと人間の狭間で苦悩する乾巧（演：半田健人）を叱咤激励する芯の強いヒロイン像は、従来の「守られるだけの女性キャラクター」像を根底から覆しました。
さらに芳賀は、2008年の『仮面ライダーキバ』においても、ヒロインの一人である鈴木深央（パールシェルファンガイア）役を熱演。異なる2つの平成ライダー作品でメインヒロインを演じた唯一無二の女優として、特撮ファンの心に決定的な足跡を刻み込みました。
その歴史が再び大きく動いたのが、放送20周年を記念して2024年に劇場公開・パッケージリリースされた『仮面ライダー555 20th パラダイス・リゲインド』でした。主要キャストが当時のまま再集結したこの作品で、芳賀は大人になった園田真理を熱演。ファンが長年待ち望んでいた物語の結末を提示しただけでなく、劇中では真理自身が「仮面ライダーミューズ」の変身システムやオルフェノクの宿命と対峙する緊迫の演技を見せました。公開記念の舞台挨拶では、20年前と変わらぬ笑顔でステージに立ち、登壇した共演者たちと息の合った掛け合いを披露して客席を沸かせました。
