『Long Kiss Good Bye』は、2008年9月3日にHALCALIの通算12枚目のシングルとしてリリースされました。サウンドプロデュースを手掛けたのは、ポップユニット・ROUND TABLEの北川勝利氏です。洗練されたネオアコや渋谷系のエッセンスを取り入れたトラックに、HALCAとYUCALIの脱力系かつリズミカルなフロウが融合し、それまでのアニメ主題歌の王道とは一線を画す洗練されたチルポップに仕上がっています。
本作はテレビアニメ『NARUTO -ナルト- 疾風伝』の第7期エンディングテーマ（第78話〜第90話）に抜擢。放送当時、本編では木ノ葉隠れの里を揺るがす「不死の破壊者、飛段・角都編」がクライマックスを迎えており、師である猿飛アスマの殉職と、遺志を継ぐ奈良シカマルの苦悩と成長が描かれていました。アスマの煙草の煙、雨に濡れる将棋の駒、夕暮れに佇む第十班の面々を描いたEDアニメーションとともに、この楽曲はファンの心へ強烈に刻み込まれました。
