マリンフォード頂上戦争で兄エースを失い絶望の淵に立たされたルフィを救い出し、新世界を生き抜く力を授けたのがレイリーでした。無人島ルスケーナでの約1年半にわたる修行期間において、レイリーはルフィに覇気の基礎から応用までを徹底的に叩き込みました。
厳格な指導者でありながら、ルフィの底知れぬ資質とロジャーの面影を重ね合わせ、深い愛情を持って接したレイリー。修行の仕上げとして、ルフィが自ら新たなギアを発動させるきっかけを作ったのも彼の教えによるものです。
2年後の再会時には、海軍の追手を足止めしながら「愛弟子」の出航を笑顔で見送りました。かつて海賊王を支えた男が、次代の海賊王となるべき少年に未来を託した瞬間であり、作中でも屈指の名シーンとして語り継がれています。