「学校かくれんぼ」の緊張感を支えているのは、どちらが勝つか最後まで読めない勝率の拮抗ぶりです。番組初期は芸人チームが巧みな隠れ場所で連勝を飾っていましたが、回を追うごとに生徒側の捜索スキルが向上し、現在に至るまでほぼ互角のデッドヒートが続いています。
勝敗の歴史を振り返ると、象徴的な転換点がいくつも存在します。初期の放送では、美術チームが校長室の書棚の奥に隠し部屋を設営したり、体育館の放送ブースを完全に壁と同化させたりして芸人チームが逃げ切るパターンが目立ちました。
しかし、番組が有名になるにつれ、生徒側の対策も進化を遂げます。「メジャーを持参して壁の奥行きを測る生徒」や「ノックした音の反響の違いで空洞を見抜く生徒」が現れ、美術チームの力作がわずか開始数分で暴かれるケースも続出しました。残り数秒で最後の隠れ場所が見つかり、体育館が割れんばかりの歓声に包まれる劇的な展開は、台本では決して作れないリアリティとして視聴者の胸を打ちます。