美し森が一年で最も華やぐ季節が初夏です。例年6月上旬から中旬にかけて、国の天然記念物にも指定されている「クリンソウ」や、斜面一面を鮮やかな朱色に染め上げる「レンゲツツジ」が見頃を迎えます。
同時期には白い可憐な花を咲かせるコナシ（ズミ）も咲き誇り、赤と白、そして新緑のコントラストが丘全体を包み込みます。この時期は遠方からも多くの写真愛好家やハイカーが訪れ、高原ならではの花の競演を楽しみます。
展望台の先からは、羽衣の池を経て天女山や清泉寮方面へと続く本格的な「八ヶ岳横断自然観察路（トレッキングコース）」が整備されています。森林浴を楽しみながら数時間の本格ハイキングを満喫したいアクティブ派にも、美し森は絶好の起点となります。
