櫻井翔の結婚相手となった女性・Aさんは、慶應義塾大学在学時代に出会った同級生です。当時から学内でも目立つ存在であり、ミス慶應コンテストでグランプリに輝いた経歴を持つ才色兼備の女性として知られていました。卒業後は関西の準キー局に就職し、制作や宣伝などの現場で多忙な日々を送るキャリアウーマンでした。
ふたりの関係は大学時代に始まり、一度は互いの多忙や遠距離により友人関係に戻ったとされています。しかし、お互いに30代半ばを迎え、人生の転機を迎えるなかで再び連絡を取り合うようになり、本格的な交際へと発展していきました。芸能人という極めて特殊な立場に身を置く櫻井にとって、華やかな世界に入る前の「素の自分」を理解している学生時代からの友人は、何ものにも代えがたい精神的支柱だったと関係者は証言しています。
交際を決定づけたのが、2020年1月に報じられたベトナム旅行でした。宿泊先は1泊数十万円に及ぶプライベートプール付きの最高級ヴィラ。現地のカフェで談笑し、櫻井がタンクトップ姿で自転車を漕ぎ、後ろにAさんを乗せて走る自然体の姿が写真に収められました。嵐の活動休止（2020年末）を1年後に控えた極めて多忙かつ重圧のかかる時期に選んだこのプライベート旅行は、櫻井が人生のパートナーとして覚悟を決めた「婚前旅行」そのものでした。
