沖縄の島々を巡る旅では、まず諸島ごとの大枠の地理と特徴を掴むことが不可欠です。沖縄本島周辺諸島（慶良間・久米島など）、宮古諸島（宮古島・伊良部島など）、八重山諸島（石垣島・西表島・竹富島・波照間島など）の3大エリアに大別され、それぞれ異なる魅力を持っています。
近年の渡航満足度調査や予約動向を踏まえた沖縄の島おすすめランキングの上位島と、そのポジショニングは以下の通りです。
- 第1位：宮古島（宮古諸島）
「宮古ブルー」と称される圧倒的な透明度を誇る海と、伊良部大橋をはじめとする無料の橋で複数島を行き来できるドライブの快適性が圧倒的人気を牽引。 - 第2位：石垣島（八重山諸島）
八重山観光のハブであり、市街地のグルメ・買い物環境と手つかずの大自然が両立。周辺離島へのアイランドホッピング拠点としても不動の地位を確立。 - 第3位：西表島（八重山諸島）
世界自然遺産に登録された東洋のガラパゴス。マングローブカヤックやトレッキングなど、アドベンチャーツーリズムの中心地。 - 第4位：座間味島・渡嘉敷島（慶良間諸島）
那覇から高速船で1時間圏内。「ケラマブルー」の海でウミガメと泳げる日帰り可能な世界的人気スポット。 - 第5位：波照間島（八重山諸島）
日本最南端の有人島。息をのむ美しさのニシ浜と、夜空を埋め尽くす満天の星が旅慣れた層を惹きつける。
沖縄観光コンベンションビューローなどの公開データを俯瞰すると、沖縄の離島一覧から旅先を絞り込む際は、「滞在型リゾート（宮古・小浜）」「アクティビティ重視（石垣・西表）」「日帰り手軽さ（慶良間）」「静寂と原風景（竹富・波照間・久米島）」という4象限で考えるのが合理的です。
