「メールは送受信できるが、iPhoneのカレンダーや連絡先がOutlook側に反映されない」という問題は、IMAPのプロトコル仕様と深く関係しています。IMAPはメールデータの同期に特化したプロトコルであり、スケジュールや住所録の同期には対応していません。
カレンダーや連絡先を同期させるには、Microsoft Storeから提供されている「iCloud for Windows」アプリを利用するのが標準的な構成です。しかし、このアプリはWindows Updateやアドインのクラッシュによって同期機能が麻痺しやすい側面を持っています。
同期エラーが発生した際は、以下の復旧手順を試行してください。
1. Outlookを完全に終了する。
2. 「iCloud for Windows」を起動し、「メール、連絡先、カレンダー」のチェックを一度外して「適用」をクリック。
3. PCを再起動後、再度チェックを入れ直して「適用」をクリックする。
4. Outlookを起動し、「ファイル」>「オプション」>「アドイン」を開き、「iCloud Outlookアドイン」が無効化されていないか確認する。