『今日から俺は!!』ワールドを余すところなく楽しむためには、公開・放送された時系列に沿って鑑賞するのが最もスムーズです。物語の展開やキャラクターの関係性の変化が明確に追える構成となっています。
作品を履修する正しい順番は、「連続ドラマ全10話（2018年）」→「スペシャルドラマ（2020年7月17日放送）」→「今日から俺は!!劇場版（2020年7月17日公開）」の順序です。スペシャルドラマは今井勝俊を主人公に据えたスピンオフ的な内容でありながら、劇場版への橋渡しとなる要素も含んでいるため、映画の直前に観ることで楽しさが倍増します。
また、本作を語る上で欠かせないのが、各話にサプライズ登場する超豪華なゲスト出演陣です。福田監督の呼びかけに応じ、わずか数秒から数分のシーンのために主役級の俳優陣が集結しました。
第1話の床屋店主役に小栗旬（『クローズZERO』を想起させるパロディ）、第2話の風俗店店員役に山田孝之、第3話のヘルメット男役に浜辺美波、第7話の伝説のヤクザ役に堤真一、そして最終回（第10話）の開久の新番長役に山﨑賢人が登場。さらに劇場版では、北根壊高校の極悪ツッパリとして柳楽優弥と山本舞香、栄信が立ちはだかり、重厚なバトルアクションを展開しました。
