新庄剛志の女性関係といえば、過去に幾度となく写真週刊誌のターゲットとなってきました。特に大きな話題を呼んだのが、現役引退後に移住したインドネシア・バリ島での生活拠点における美女たちの存在です。
2010年代、週刊誌各社はバリ島でモトクロスに熱中する彼の姿とともに、現地で行動を共にする日本人女性や外国人美女とのツーショットを相次いでスクープしました。当時の取材記録によると、広大な豪邸に複数の友人を招き入れるライフスタイルを送っていたため、単なる友人関係である女性まで「新恋人」と報じられるケースが多発していました。
日本復帰後も、『フライデー』をはじめとするメディアが都内の高級ホテルや飲食店での美女との密会を報じたことがあります。しかし、それらの多くは短期的な知人関係、あるいは複数人での会食であることが多く、かつてのような決定的な長期交際報道には発展していません。本人がテレビ番組で「女性と2人でご飯に行くのは日常茶飯事。でも、それをすぐ熱愛と書かれても困る」とあっけらかんと語っている通り、オープンすぎるコミュニケーションが誤解を生みやすい土壌を作っている側面があります。