番組が多くの旅行ファンやトレンドセッターから支持される最大の要因は、訪れる宿泊ホテルのグレードと紹介レストランのクオリティにあります。宿泊先として過去に登場した代表格には、ワイキキの中心に位置する「ハイアット リージェンシー ワイキキ ビーチ リゾート アンド スパ」や、名門「ザ・カハラ・ホテル＆リゾート」、さらには全室オーシャンビューを誇るラグジュアリーな高級コンドミニアムが並びます。有吉一行がベランダから望む太平洋のサンセットを前にビールを傾けるシーンは、まさに視聴者の憧れを刺激する象徴的なカットです。
グルメに関しても、単なる観光ガイドにとどまらない骨太なラインナップが特徴です。熟成肉の旨味を豪快に味わう「ウルフギャング・ステーキハウス」や老舗のハンバーガーショップ、現地ロコに愛されるプレートランチの名店まで、舌の肥えた有吉が本気で唸るメニューが並びます。食事シーンでは、カンニング竹山や田中卓志への「お支払いじゃんけん」というお約束のルーティンが挟まれるものの、紹介される料理自体は一貫して本物志向です。
制作関係者の証言によると、これらのロケーション選定には、現地ハワイの日本人コーディネーターと東京の制作班による半年前からの徹底した実地調査（ロケハン）が介在しています。有吉一行がスムーズに食事を楽しみ、かつ大人数での移動や撮影許可が円滑に下りる動線をミリ単位で計算した結果であり、単なるタイアップの枠組みを超えた信頼関係が現地店舗との間で構築されています。
