『月曜から夜ふかし』のもう一つの代名詞といえば、街頭インタビューから発掘された強烈な個性を持つ一般人の方々です。演出スタッフの鋭い観察眼と人間味を引き出す編集によって、幾人もの名物キャラクターが誕生しました。
まず、株主優待生活でおなじみの桐谷広人さん（元プロ棋士）は、70代半ばを超えた2026年現在も自転車で都内を疾走するエネルギッシュな生活を継続しています。近年では優待券の使い切りに追われる日々だけでなく、高齢期を迎えた中での住まい探しや終活、結婚相談所での奮闘劇など、人生のリアルな悲喜こもごもを包み隠さず披露し、視聴者から温かい声援を受け続けています。
渋谷の街頭インタビューで滑舌の悪さから一躍脚光を浴びたフェフ姉さん（奥野愛央衣さん）は、キックボクシングへの挑戦という本格的なアスリートロードを歩み、大きな感動を呼びました。幾度となく過酷な減量やトレーニングを重ね、プロテストへの挑戦と敗北、そして再挑戦を繰り返すその泥臭い生き様は、相棒・多田さんの冷静なサポートとともに番組屈指の人気長編ドキュメントとして定着しています。
また、「蜂の巣駆除」や「スキップ」など運動音痴を克服しようと何事にも全力で挑む郡司さんの挑戦記も、視聴者の心を掴んで離しません。「不器用であっても決して諦めない」という彼女の前向きな姿勢は、単なるバラエティの笑いを超えて、SNS上で多くの勇気と共感を生み出すコンテンツとして進化を遂げています。
