退職プロセスにおいて最も多くのビジネスパーソンが後悔を残す領域が、退職日の設定と金銭に直結する権利行使です。労働基準法上、労働者には退職の自由が保障されているものの、スケジューリングの不備によって発生する金銭的ディスアドバンテージは自己責任として処理されてしまいます。
代表的な損失要因が有給消化のタイミングの逸失です。労働基準法第39条に基づき付与される年次有給休暇は、原則として退職日までに消化しきらなければ権利が消滅します。退職時の買い取りは法律上の義務ではなく、会社側の裁量に過ぎません。例えば、月給30万円（日給換算約1万5,000円）の社員が20日の有給休暇を残したまま急遽退職した場合、本来得られるはずだった約30万円相当の給与対価を無償で放棄した形となります。業務引き継ぎ期間と有給消化期間を逆算し、退職日を有給満了日に設定する交渉が不可欠です。
さらに見落とせないのが退職前のボーナス満額支給を狙う戦術です。企業の就業規則には「賞与支給日に在籍していること」を支給要件とする支給日在籍条項が設けられているケースが大半を占めます。査定期間中にどれほど高いパフォーマンスを上げていても、支給日直前に退職の意思を公表したことで査定を「最低評価」に引き下げられたり、支給日の前日に退職日を設定してしまい受給資格を失ったりする悲劇は後を絶ちません。満額支給を確実に手にするためには、賞与が自身の口座に着金した事実を確認した上で、退職願を提出するのが鉄則です。
退職直後の生活を直撃する税務トラップとして、住民税の一括徴収が挙げられます。前年の所得に対して課税される住民税は、通常6月から翌年5月にかけて毎月の給与から天引きされます。しかし、1月1日から5月31日までに退職する場合、5月分までの未納残額が最終給与や退職金から法律上原則として一括で天引きされます。4月に退職した際、最終月の手取り給与が数万円に激減し、引っ越し費用や生活費が枯渇したという相談が労働相談窓口へ殺到する背景には、この天引きサイクルの無理解が存在します。
