順風満帆に見える林修氏の人生だが、20代後半には壮絶な挫折を経験している。東京大学法学部を卒業後、日本長期信用銀行（長銀）に入行するも、わずか半年で退職。その後、起業や投資の失敗、さらにはギャンブルなどで数千万円規模の膨大な借金を抱え込むこととなった。
絶望の淵に立たされた息子に対し、父・勝敏氏は安易な金銭的援助を一切行わなかった。甘やかすことなく、己の責任は己で取らせるという冷徹なまでの決断を貫いたのだ。しかし、それは冷淡さからではなく、「泥を舐めてでも自分の力で這い上がってこそ、本当の男になる」という深い親心と信念に基づくものだった。テレビのバラエティ番組などでは笑い話として語られることもあるが、その裏には極限状態の中で育まれた、深い真実の親子関係が存在していた。
