ファン投票や音楽ストリーミングサービスの再生数をもとにしたHump Backの代表曲人気ランキングにおいて、『拝啓、少年よ』は『月になったら』や『短編小説』、『ティーンエイジサンセット』といった名曲群の中でも常にトップクラスの座を維持しています。
特にライブでの評判は凄まじく、イントロのドラムが鳴り響いた瞬間にフロア全体から歓声が上がり、サビでは大合唱と涙が広がる光景が定番となっています。ネット上の感想や口コミを見ても、「心が折れそうなときに聴いて何度も泣いた」「ライブハウスで生で聴いたときの迫力が忘れられない」といった熱い書き込みが絶えません。
