兄妹の仲の良さは芸能界でも屈指です。下積み時代、芸人としての月収が数千円から数万円程度だった俊介に対し、すでに若手実力派女優として活躍していた沙莉は、同居していた部屋の家賃の大部分（沙莉12万円、俊介4万円など）を負担していました。
この同居生活の中で生まれた数々のリアルなエピソードは、世間の共感を呼びました。
- 「妹の扶養」脱却宣言：M-1グランプリの決勝進出やメディア出演が増加した2020年、俊介は「妹の扶養から抜けます」と公に宣言し、一人暮らしをスタート。経済的自立を果たす男のけじめを見せました。
- SNSでのウィットに富んだ掛け合い：沙莉の出演作が話題になるたび、俊介はX（旧Twitter）で「ひるがえって私、妹のバーター確定です」「沙莉の兄です」と投稿。妹への深いリスペクトを自虐的なユーモアで包み込むスタイルが定番となっています。
- 朝ドラ『虎に翼』ヒロイン決定時の熱狂：沙莉が朝ドラの単独主演に抜擢された際、俊介は家族グループLINEで真っ先に祝福メッセージを送り、ラジオ番組でも「実力でここまで登り詰めた妹を心から誇りに思う」と語る一方、「これで一生食いっぱぐれない」と笑いを交えて喜びを爆発させました。
伊藤沙莉が兄・俊介について語る際にも、決して「売れない芸人だった兄」を下に置くことはなく、「昔から家族で一番面白くて頼りになるのは俊くん」と一貫して敬意を口にしています。共演番組『まつもtoなかい』やサントリーのTVCMで見せた阿吽の呼吸は、単なるビジネス兄妹ではない、長年の苦楽を共にした戦友としての絶対的な信頼関係を如実に物語っています。
