表舞台を去って以降、ファンの間で最も関心を集めているのがオジンオズボーン高松現在の職業です。芸能関係者の証言および本人が引退直前の生配信で明かした進路計画によると、高松は松竹芸能を円満退所した後、一般社会人として民間企業へ就職を果たしました。
具体的な高松新一就職先の企業名などは一般人となったプライバシー保護の観点から非公表とされていますが、関係各所への取材によると、長年培ったコミュニケーション能力や現場マネジメント力を活かせる業種でデスクワークや営業関連の業務に従事しているとみられています。引退当初に懸念された「元有名芸人のセカンドキャリア難」を乗り越え、現在は安定した月給制の社会人として平穏な日常を過ごしています。
私生活においては、芸人時代に支え合ってきた一般女性との高松新一結婚生活を維持しており、一家の大黒柱として家族を守る生活基盤を確立しています。かつて賞レースの重圧や劇場の出番に追われていた過酷な日々から離れ、週末を家族とともに過ごす暮らしぶりは、本人が晩年の芸人生活で切望していた「普通の幸せ」そのものと言えます。SNS等の公式発信アカウントも事実上閉鎖されており、復帰の気配を一切見せない潔い姿勢を貫いています。
