「浴衣を逆に着てはいけない」と厳しく戒められる理由は、左衿を内側にして右衿を上に重ねる「左前（ひだりまえ）」が、亡くなった方の遺体に着せる死に装束（経帷子・きょうかたびら）の作法だからです。縁起が悪いとされるこの浴衣死に装束理由には、1300年以上に及ぶ日本の法制史と宗教観が深く関わっています。
歴史的な発端となったのは、奈良時代の西暦719年（養老3年）、元正天皇の治世に出された「養老服制令（ようろうぶくせいれい）」です。この法令のなかに「初令天下百姓襟領右衽（天下の百姓をして襟領を右衽にせしむ）」という一文が記されました。「衽（じん）」とは衣服の衿の重なりを意味し、身分を問わずすべての民衆に対して「衣服はすべて右衽（右前）で着用せよ」と国家が義務づけた公的記録です。これ以降、現世を生きる日本人の衣服は右前が絶対的な規範として定着しました。
一方で、なぜ死者に対してあえて禁忌である「左前」を施すようになったのか。そこには日本古来の民俗信仰である「逆さごと（さかさごと）」の文化が存在します。古来、日本人は死を日常の延長ではなく「異界への移行」と捉え、現世の秩序をすべて反転させることで、死者の霊を慰め、現世への未練を断ち切ろうとしました。遺体を北枕で安置する、屏風を逆さに立てる（逆さ屏風）、着物を左前で着せるといった一連の葬送儀礼は、生きている人間とは正反対の処置を施すことで「あの世とこの世の境界」を明確に区切るための宗教的知恵だったのです。
また、仏教の高僧や身分の高い貴族が左前を許されていた古代中国の思想（天子南面して左を東・陽とし、右を西・陰とする左尊思想）が導入され、「死後は仏の弟子となって極楽浄土へ旅立つため、高貴な装いである左前に改める」という解釈が庶民の間で定着したという側面もあります。いずれの説に立脚しても、現世を生きる者が左前で歩くことは「生者でありながら死者の姿を模している」状態とみなされ、伝統的な和服襟合わせマナーにおいて最もタブー視される結果となりました。
