芸能界屈指の名門一家である海老名家の御曹司ということもあり、息子の進路やお受験事情には常に高い関心が寄せられてきました。結論から言うと、愁平くんが通う小学校は成城学園初等学校である可能性が極めて高いと見られています。
成城学園は、歌舞伎界や芸能人、文化人の子女が多く通う名門私立校として知られており、古くから海老名家とも深い縁があります。幼稚園受験（成城幼稚園）あるいはお受験（小学校受験）のシーズンには、都内の有名私立小学校の説明会や試験会場周辺で、仕立ての良いスーツに身を包んだ夫妻の姿が目撃されたと報じられていました。
一部では青山学院や慶應義塾、和光といった名門校の名前も候補として噂されましたが、校風の自由闊達さや伝統芸能に対する理解の深さ、通学の利便性などを総合的に考慮した結果、成城学園への進学が有力視されています。日頃から家庭内でも礼儀作法が徹底して教え込まれているといい、学校生活でも明るくリーダーシップを発揮している様子が伝えられています。
