久保田の恋愛史を語る上で避けて通れないのが、大阪の下積み時代に経験した元妻との結婚と壮絶な離婚劇です。お相手は高校時代から交際していた同級生の一般女性で、ブレイク前の苦しい時代を長く支えてくれた人物でした。
しかし、当時の久保田は芸人としての収入がほぼなく、生活費にも事欠く極貧状態。そうした極限状態のなかで、元妻の財布からお金を抜いてしまうといったトラブルが重なり、2人の信頼関係は完全に崩壊していきました。
さらにバラエティ番組で久保田自らが明かしてスタジオを震撼させたのが、「元妻に通報されて警察に連行された事件」です。夫婦喧嘩の末に元妻が「泥棒が入った」と警察に通報し、久保田が自宅で事情聴取を受けるという前代未聞のトラブルに発展。この事件が決定的となり、2012年頃に正式な離婚へと至りました。
