伍代夏子と杉良太郎が籍を入れたのは1999年4月のことでした。当時、伍代夏子は37歳、杉良太郎は54歳。17歳の年の差カップル誕生という話題性もさることながら、芸能記者たちを最も驚愕させたのは「出会いからわずか1ヶ月」という超スピード婚だった点です。
二人の接点となったのは、意外にも共通の知人を介した「麻雀の席」でした。伍代夏子は芸能界でも屈指の雀力を持つことで知られていましたが、同卓した杉良太郎の打ち筋に目を奪われます。私利私欲に走らず、周囲の空気を読みながら大胆かつ潔く牌を切る杉の姿に、伍代は「なんて器が大きく、男らしい人なのだろう」と強烈な直感を覚えたと当時の回顧録で語っています。
一方の杉良太郎も、勝負の場で見せる伍代の凛とした佇まいと、細やかな気遣いに一瞬で惹きつけられました。杉からの猛アプローチは電光石火でした。初対面からわずか数回食事を重ねた段階で、杉は伍代に対して「結婚しよう」と直球のプロポーズを敢行します。伍代自身も「この人を逃したら、私の人生でこれ以上の男には二度と出会えない」と直感し、周囲の演歌仲間が事態を把握する間もなくゴールインへと突き進みました。
盟友である演歌歌手の坂本冬美は、当時伍代から突然「私、結婚するの」と杉良太郎の名を告げられた際、あまりのスケールの大きさに腰を抜かさんばかりに驚いたという逸話をテレビ番組で明かしています。世間からは「大物俳優の気まぐれか」「演歌歌手の売名か」などと揶揄する心ない声も一部で上がりましたが、二人の決断は計算や打算を遥かに超越した魂の共鳴によるものでした。
