日常会話だけでなくネット空間でも頻繁に見かける「悔しくないの？」というフレーズですが、その使われ方には大きく分けて「昭和・平成の熱血文脈」と「令和のネットスラング・ミーム文脈」の2つの潮流が存在します。まずはそのルーツと広がりを整理しておきましょう。
ネットカルチャーにおいて近年急速に定着したのが、トップ動画クリエイター・HIKAKIN（ヒカキン）氏の過去動画に端を発するミームです。彼がドラえもんのコスプレ姿で放った特徴的なイントネーションの「悔しくないの？」というワンシーンが切り抜かれ、いわゆる「ヒカマニ」界隈を中心に拡散。YouTube上では「【30分耐久】悔しくないの？」といった派生動画が投稿され、効果音共有サイト「Myinstants」などでも定番ボタンとして登録されるなど、ゲーム実況での敗北時や対戦相手への煽り文句として独自のポジションを確立しました。
また、アニメファンにとっては2016年放送のテレビアニメ『ラブライブ！サンシャイン!!』第1期第8話のサブタイトル「くやしくないの？」が強い印象を残しています。東京のイベントで得票数「0」という残酷な現実に直面した主人公たちが、涙を流しながら本音をぶつけ合う重要なターニングポイントとして語り継がれています。
さらに時代を遡ると、1980年代の伝説的学園ドラマ『スクール☆ウォーズ』において、山下真司氏演じる滝沢先生が109対0の大敗を喫した生徒たちに向けて放った「お前ら悔しくないのか！」という怒号と涙の名シーンに行き着きます。日本人の深層意識には「敗北＝激しい悔しさを燃やして再起すべき」というスポ根的カタルシスが美徳として刷り込まれており、これが現代でも他者に対して「悔しくないの？」と問い詰めてしまう土壌を作っているのです。
