久保田のプライベートを語るうえで避けて通れないのが、過去の結婚と壮絶な離婚劇です。彼はブレイク前の大阪時代に、高校時代からの同級生であった一般女性と結婚していました。
しかし、当時の久保田は芸人としての収入がほぼ皆無の極貧生活。生活費の工面に苦しむなかで起きた金銭トラブルや、破天荒すぎる生活態度、さらには過度なすれ違いが引き金となり、最終的に協議離婚に至った経緯をバラエティ番組などで明かしています。元妻の財布からお金を抜き取っていたエピソードなどは、今や鉄板の自虐トークとして昇華されていますが、当時は生活破綻の危機に瀕していたリアルな背景がありました。
離婚後の現在について、久保田は独身生活を継続しています。時折バラエティ番組で恋愛事情や好みの女性像について語ることはあるものの、再婚に対しては極めて慎重な姿勢を崩していません。「ひとりの時間が自由で最もクリエイティブになれる」と語る通り、現在は恋愛よりも自身の表現活動やビジネスに全エネルギーを注ぎ込んでいる様子が伺えます。
