吉田栄作の私生活における歩みもまた、多くの注目を集めてきました。1997年、人気モデルの平子理沙と結婚。当時の美男美女カップル誕生は大きな話題となりましたが、18年後の2015年に離婚を発表しました。
二人の関係性について、当時の所属事務所の発表や報道関係者の取材によると、決定的な対立ではなく「互いの仕事の拠点（ロサンゼルスと日本）やライフスタイルの変化に伴うすれ違い」が主因とされています。結婚生活の終盤には互いを尊重する友人関係へと移行しており、憎しみ合っての破局ではなかったことが伝えられています。
その後、2026年11月に女優の内山理名と再婚。ドラマ『確証〜警視庁捜査3課』（2017年）での共演を機に交際へと発展し、約3年半の交際期間を経てゴールインしました。13歳の年齢差を感じさせない自然体のパートナーシップは、SNSなどを通じても多くの共感を呼んでいます。公の場で見せる吉田栄作の表情は非常に穏やかであり、若い頃に背負っていた張り詰めた緊張感から解放され、充実した私生活が現在の演技の深みにも好影響を与えていることが窺えます。
