本作を語る上で欠かせないのが、「歌ってみた」シーンにおける爆発的な広がりです。原曲であるGUMIバージョンの完成度の高さはもちろんのこと、本作の認知度を社会現象レベルにまで押し上げた決定打は、人気歌い手・天月によるカバー動画でした。
天月のカバーは、原曲の疾走感を保ちつつ、男性ボーカルならではの少年性と切実な感情の揺れを前面に押し出した歌唱で大きな反響を呼びました。YouTubeやニコニコ動画のコメント欄、知恵袋などのコミュニティでは、次のような生の声が数多く寄せられています。
「天月さんの『夜もすがら君想ふ』を聴いて、初めてボカロというジャンルに魂が揺さぶられた」「通学の電車で毎朝聴きながら、片思いしていた相手の顔を思い出して泣きそうになっていた」といったリアルな告白は枚挙にいとまがありません。単なる機械音声の楽曲という枠組みを超えて、歌い手の肉声を通じて聴き手のパーソナルな体験と深く結びついたことが、本作が長く愛され続ける最大の推進力となりました。
