名監督としての名声が際立つアンチェロッティですが、選手時代もイタリア代表の主力として活躍した超一流のミッドフィールダーでした。ASローマでセリエA優勝を経験した後、名将アリゴ・サッキ率いる伝説的なACミランへ移籍。プレッシングサッカーの先駆けとなったチームの中盤でゲームをコントロールし、選手としてもUEFAチャンピオンズカップ（現CL）を2度制覇しています。
ピッチ上で戦術の要を担った経験と、サッキをはじめとする名将たちから学んだ戦術理論が、指導者としての揺るぎない土台となっています。選手と監督の双方で欧州王者に輝いた数少ないレジェンドの1人です。
彼の人間性と指導哲学は、残してきた言葉の端々にも表れています。
「リーダーシップとは、力で支配することではない。周囲の人間を説得し、納得させることだ」
「フットボールはシンプルなゲームだ。複雑に考える必要はない」
過密日程やメディアのプレッシャーにさらされる現代サッカーにおいて、常に自然体で選手を包み込む彼のスタンスは、サッカー界にとどまらずビジネスの世界でも優れたマネジメント論として高く評価されています。
