旅行者の間で最も頻繁に議論されるのが、「リゾートライン フリーきっぷ 何回乗ればお得になるのか」という損得勘定です。結論から述べると、1日乗車券の元が取れる乗車回数は3回以上です。
ディズニーリゾートラインの普通運賃（片道）は、均一料金で大人300円・小人150円に設定されています。これに対して、1日乗り放題となるフリーきっぷの値段は大人700円・子供料金350円です。シンプルな計算ですが、以下のシミュレーションを見れば損益の分岐点がはっきりと浮き彫りになります。
JR舞浜駅に隣接するリゾートゲートウェイ・ステーションから東京ディズニーシー・ステーションへ向かい、夜に再び戻ってくるという「日帰り単純往復」の場合、乗車回数は2回です。普通乗車券または交通系ICカードでの支払いは合計600円で済みます。ここでフリーきっぷ（700円）を買ってしまうと、100円の余計なコストを支払うことになり損をします。
一方で、パーク滞在中に一旦イクスピアリへ出て食事を取る場合や、2024年に開業した「ファンタジースプリングス」を擁する東京ディズニーシーとディズニーホテルを行き来する場合、あるいはリゾート内の複数拠点を視察・散策する場合は乗車回数が3回以上（合計運賃900円以上）に達するため、フリーきっぷの恩恵を存分に受けることができます。
連泊者向けに用意されている複数日券についても同様です。2日券は大人1,100円（片道換算で4回乗車からお得）、3日券は大人1,300円（5回以上からお得）、4日券は大人1,500円（5回以上からお得）となっており、日数が増えるほど1回あたりのコストパフォーマンスは飛躍的に向上します。
