笠岡観光のハイライトとも言えるのが、個性豊かな離島を巡る船旅です。2019年に「知ってる？悠久の時が流れる石の島」として日本遺産に認定された笠岡諸島は、歴史遺産と自然美が凝縮された魅力的な島々で構成されています。
北木島石切りの渓谷は、日本を代表する花崗岩「北木石」の産地として知られる北木島の象徴です。大坂城の石垣や靖国神社の大鳥居、日本銀行本店など数々の歴史的建造物に使われてきた石材の採石場であり、深さ数十メートルにも及ぶ切り立った断崖絶壁を見下ろす「石切りの渓谷展望台」からの眺めは息をのむ大迫力です。採石の歴史を物語る丁場跡の人工美と自然のコントラストは、他では見られない貴重な産業遺構といえます。
白砂青松の景観が広がる白石島海水浴場は、国の名勝にも指定されている美しい海岸線を有します。波が穏やかな遠浅のビーチとして知られ、夏期の海水浴はもちろん、春から秋にかけてのシーカヤックやSUPなどのマリンアクティビティ拠点としても高い人気を誇ります。島内には弘法大師伝説が残る開龍寺や巨大な奇岩がそびえ、トレッキングコースからの瀬戸内海の眺望も見事です。
ノスタルジックな漁村の風景が色濃く残る真鍋島猫巡りは、映画のロケ地にもなった風情ある町並みと、のんびりと暮らす猫たちの姿に癒やされるスポットです。迷路のように入り組んだ路地や木造校舎（真鍋中学校）など、昭和の原風景がそのまま残されており、静寂と潮風に包まれた特別な時間を過ごせます。
アイランドホッピングを快適に楽しむためには、三洋汽船が運航する高速船と普通船（旅客船）、および各フェリー会社が運航するカーフェリーの運航ダイヤを正確に把握しておく必要があります。特に笠岡港フェリー時刻表のチェックは必須で、旅客船が出る「住吉港（みなとふれあいセンター）」と、車両積載フェリーが出る「伏越港」は徒歩で約15分（約1.2km）離れている点に注意が必要です。
